Date.Interrupted.

Dawn entra em um reality achando que será em Paris, na França, mas descobre que é em Paris, no Texas. Ela faz de tudo para sair, mas um caubói atrapalha os planos.

Tom é um homem bem sucedido que sempre que pode se encontra com Hannah, sua melhor amiga. Quando Hannah viaja a negócios para a Escócia, onde passa 6 semanas, Tom descobre-se apaixonado por ela. Decidido a pedi-la em casamento assim que retorne de viagem, Tom é surpreendido ao saber que ela voltou noiva de um belo e rico escocês. Chamado para ser a "madrinha" do casamento, Tom reluta mas aceita o convite. Seu objetivo agora é impedir que o casamento de Hannah aconteça e tentar conquistá-la de uma vez por todas.

Cansada de servir de babá a um multimilionário, advogada pede demissão. Mas ele só aceita que ela vá embora caso ela encontre uma substituta à altura.

Depois de um primeiro encontro desastroso, Nicole e Max prometem perder os números um do outro até descobrirem que seus cachorros são um casal amoroso com filhotes a caminho.

Faith é uma professora que acredita que sua alma gêmea é um homem chamado Damon Bradley, pois quando era garota este nome apareceu em uma tábua Ouija e também por ter sido predito por uma cigana. O tempo passou e ela vai se casar com um médico. Faltando poucos dias do casamento ela atende o telefonema de um amigo do seu noivo, que pede desculpas por não poder ir a cerimônia pois está partido naquele instante para Veneza. O nome do amigo era Damon Bradley, o que faz com que ela não pense duas vezes e decida ir até Veneza, tentando encontrar um homem que ela não conhece.

Travis é um jovem que não acredita em relacionamentos, até que Gabby se muda para a casa ao lado. Ela o instiga logo de cara e faz com que os dois se entreguem a uma relação que nenhum deles esperava.

Charlie é um estudante tímido e idealista que nunca conheceu uma paixão. Quando ele salva da morte a bela Jordan, sua vida muda para sempre. Os dois se aproximam e Jordan envolve Charlie em um excêntrico jogo de sedução. Para conquistar seu amor, Charlie será testado à exaustão. Quanto irá suportar até ganhar esta garota complicada?

Adam Sorenson (Paul Rudd) é um jovem que trabalha como segurança em um museu. Nele ele conhece Evelyn Ann Thompson (Rachel Weisz), pois ela infringiu duas normas internas: tirou fotografias de uma estátua e pulou o cordão de isolamento. Evelyn, que faz faculdade de Belas Artes, está pronta para fazer algo mais grave: pintar um grande pênis na estátua, pois não aceita arte falsa. Adam alega que é uma peça original, então ela diz que uma folha em gesso foi posta "em nome da moralidade" para cobrir os genitais da estátua e isto a transforma em uma peça falsa. Ao conversarem eles notam que se conheciam de uma locadora, onde Adam também trabalhava. Ele então a convida para jantar e logo os dois estão namorando. Em pouco tempo Phillip (Fred Weller) e Jenny (Gretchen Mol), um casal que é amigo de Adam, repara que Evelyn está mudando muito o modo dele ser, sem ninguém imaginar qual seria o motivo.

Em Beverly Hills, a adolescente Cher (Alicia Silverstone), filha de uma advogado (Dan Hedaya) muito rico, passa seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado de seu pai, Josh (Paul Rudd), muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.

Dois velhos amigos brigam por vários anos e exceto pelo fato de um deles (Jack Lemmon) ter casado recentemente, parece que nada mais mudou. Mas quando uma bela italiana (Sophia Loren) decide transformar a loja de iscas em um "ristorante" as coisas se complicam, se complicando ainda mais quando ela passa a se interessar pelo solteirão (Walter Matthau) da dupla.

Leo Campo e Nikki Angioli são namorados. Os dois são de famílias italianas que são donas de pizzarias rivais. Resta a Leo e Nikki tentarem viver o romance em meio a tantas brigas entre seus familiares.

Após sua despedida de solteiro, Paul amanhece ao lado da dançarina Becky e faz de tudo para que sua noiva não descubra a traição. Mas as coisas se complicam, quando ele descobre que Becky é prima de sua namorada.

Sir William Rutland (Cary Grant), um rico industrial inglês, chega a Tóquio a negócios durante os Jogos Olímpicos de Verão de 1964. Procura em vão por um quarto e acaba como hóspede indesejado de uma garota inglesa, Christine Easton (Samantha Eggar). No dia seguinte, Sir William conhece um jovem atleta americano, Steve Davis (Jim Hutton), a quem, sem consultar a senhoria, subloca metade de sua parte na casa. Nos dias seguintes, sob o olhar satisfeito de Sir William, e também como resultado de algumas de suas manobras, Steve e Christine se apaixonam, embora a garota já esteja noiva de Julius Haversack (John Standing), um excêntrico idealista ligado à embaixada inglesa. Rutland continua suas manobras destemido e consegue fazer com que um casamento "formal" entre Steve e Christine pareça indispensável para evitar fofocas na imprensa. Steve e a garota aceitam, mas o casamento, novamente devido às manobras inteligentes de Sir William, será tudo menos formal.

Grandes amigos e totalmente opostos, Debbie e Peter trocam de casa por uma semana. Será que essa experiência vai abrir as portas para o amor?

Tuck e Frank são melhores amigos que trabalham juntos como agentes da CIA. Quando descobrem que estão saindo com a mesma mulher, entram em uma disputa que coloca em risco a amizade e a vida dos dois.

Durante um feriado no Marrocos, Perry e Gail conhecem o extravagante e carismático Dima, que sem o conhecimento deles, faz parte da máfia russa. Quando Dima pede ajuda a eles para levar uma informação para o Serviço Secreto Britânico, Perry e Gail são pegos no perigoso mundo internacional da espionagem e políticas.

Alice (Dakota Johnson) acabou de sair de um relacionamento e não sabe muito bem como agir sem outra metade. Para sua sorte, ela tem uma animada amiga (Rebel Wilson) especialista na vida noturna de Nova York, que passa a ensiná-la como ser solteira. Adaptação do primeiro romance de Liz Tuccillo, "How To Be Single", lançado em 2008.

Emma Morley e Dexter Mayhew sentem uma conexão especial desde o dia em que se conheceram. Apesar de seguirem rumos diferentes, eles acabam se reencontrando todos os anos no dia 15 de julho.

Após descobrir a traição de sua esposa, Mikey vai receber a ajuda dos amigos. Eles fazem um pacto em que os três devem ficar solteiros, mas Mikey está disposto a reconquistar a ex.

Abigail e Parker decidem ajudar a amiga Rachel a recuperar o grande amor de sua vida, Tony. Ele está prestes a se casar com Caitlyn e Rachel é uma das damas de honra. Abigail e Parker se aproximam da noiva e, infiltradas na cerimônia como damas, tentam impedir que a união se concretize.