Na beira de uma bela lagoa vive um rapaz, Matt Leland (Chris O'Donnell), que tem o hábito de ver as estrelas com um telescópio. Numa noite ele vê Casey Roberts (Drew Barrymore), uma bela jovem que mora no outro extremo da lagoa. Matt sente-se muito atraído por ela e traça um plano para conhecê-la, atingindo seu objetivo. Porém Matt ignora o fato de que Casey tem acessos de depressão e esteve em várias instituições psiquiátricas, por boa parte da sua vida. O pai dela, Richard (Jude Cicciolella), quer manter a filha em um sanatório, enquanto que sua mãe, Margaret (Joan Allen), quer o melhor para sua filha mas não está certa do que Casey precisa. Após dar um falso alarme de incêndio para falar com Matt sobre uma noite de autógrafos, Casey é novamente internada. Matt a ajuda a fugir do sanatório e, juntos, decidem ir para o México. Entretanto durante a fuga Matt constata que o modo de Casey agir é mais sério do que ele imaginava.